Det oprindelige Pederstrup
Forgængerne til det nuværende Pederstrup har kun efterladt sig mindre synlige bygningsspor i og omkring den nuværende hovedbygning. Af det ældste Pederstrup, en hovedgård i en nu forsvundet landsby af samme navn, er kun placering i det lave vandfyldte terræn ud til sø tilbage. Omgivet af våde enge i øst lå gården forsvarsmæssigt sikkert på en holm i søen.
Første skriftlige kilder til gårdens historie kendes fra 1340'erne, da stedet ejedes af rigets drost Laurits Jonsen. De tidligste bygningsspor, et hvælvede kælderrum, daterer sig formentlig til midten af 1500-tallet, da Pederstrup var i kongens eje og fungerede som bolig for områdets lensmand. Gården blev på dette tidspunkt forsynet med et mindre stenhus, hvoraf kælderrummet og ydermurene i dag indgår i den nuværende hovedbygning.
I 1576 mageskiftede kong Frederik II Pederstrup med Stadager, det nuværende Vennerslund, på Falster. Den nye ejer af gården blev familien Venstermand. Op igennem 1600-tallet blev Pederstrup handlet i flere omgange.